Brian Chesky bukanlah sosok CEO yang berpengalaman dalam membangun startup. Di awal perjalanan Airbnb, ia bahkan tidak mengetahui kalau ada angel investor yang bisa memberikan pendanaan kepada para startup. Namun seiring berjalannya waktu, ia berusaha keras untuk mengejar ketertinggalannya tersebut.

Demi bisa mempelajari cara memimpin dalam waktu yang cepat, ia pun selalu mencari ahli yang bisa diminta pendapatnya. Proses ini ia sebut dengan istilah “going to the source“.

Saat membangun Airbnb, Chesky sering berbincang dengan CEO Twitch Michael Seibel, founderY Combinator Paul Graham, serta investor mereka dari Sequoia, Greg McAdoo. Setelah nama Airbnb kian dikenal, ia pun mulai bertemu dengan Jony Ive (Apple) untuk membahas tentang desain, Jeff Weiner (LinkedIn) dan Bob Iger (Disney) tentang manajemen, Mark Zuckerberg (Facebook) tentang produk, serta Sheryl Sandberg (Facebook) tentang ekspansi internasional.

Untuk bisa mengambil manfaat maksimal dari setiap diskusi tersebut, Chesky pun selalu mencatat apa yang dikatakan lawan bicaranya. Hal yang sama ternyata juga dilakukan oleh pengusaha terkenal Warren Buffett. “Ketika seusia Chesky, saya pun langsung mendatangi Walt Disney. Saat ini saya bahkan masih menyimpan catatan dari diskusi tersebut,” jelas Buffett.

Rajin membaca

Para founder Airbnb ternyata tidak hanya menimba ilmu dengan berdiskusi secara langsung dengan tokoh yang masih hidup. Chesky misalnya, yang juga belajar dengan membaca biografi dua tokoh idolanya, Steve Jobs dan Walt Disney. Selain itu, ia pun menyukai buku mantan CEO Intel Andy Grove yang berjudul High Output Management.

“Chesky seperti tidak pernah berhenti membaca. Ia bahkan terus membaca saat makan malam,” tutur sang ibu, Deb Chesky.

Hal yang sama pun dilakukan sang Chief Technology Officer (CTO), Nathan Blecharczyk. Ia bahkan tak hanya membaca buku-buku teknis, namun juga buku bisnis seperti Good to Great karya Jim Collins, The Five Dysfunctions of a Team karya Patrick Lencioni, dan Crossing the Chasm karya Geoffrey Moore.

Perfeksionis tidak selamanya baik

COO Airbnb, Joe Gebbia, merupakan sosok yang optimis, bersemangat, dan perfeksionis. Hal ini terlihat dari survei yang dilakukan terhadap para karyawan Airbnb yang bekerja dengannya.

Namun keinginan Gebbia untuk sempurna dalam segala hal ternyata membuat masalah tersendiri di dalam perusahaan. Banyak pegawai yang enggan untuk memberitahukan berita buruk kepada Gebbia, sehingga terkadang berita tersebut sampai kepada Gebbia ketika sudah sulit untuk diperbaiki. Sikap Gebbia pun menyebabkan ia terkadang menjadi sangat lama dalam mengambil keputusan, serta membuat waktu pengembangan produk menjadi begitu memakan waktu.

Sadar akan masalah itu, Gebbia memutuskan untuk mencari seorang “pelatih” yang bisa memaksanya keluar dari kebiasaan tersebut. Sekarang, ia pun mulai bertanya dalam setiap kesempatan kepada para koleganya, “Adakah berita buruk yang harus aku tahu hari ini?”

Gebbia pun mempunyai moto baru dalam pengembangan produk, yaitu ‘delapan puluh persen, sama dengan selesai.’

CTO yang mengerti bisnis

Beberapa orang mungkin mengira kalau seorang CTO hanya perlu mengetahui dan menyelesaikan permasalahan teknis. Namun CTO Airbnb, Nathan Blecharczyk, bukanlah orang yang seperti itu.

Sebelum bergabung dengan Airbnb, ia telah mulai mempelajari cara membangun bisnis. Ia bahkan mengikuti GMAT, tes saringan masuk untuk pendidikan pascasarjana di bidang bisnis dan manajemen.

Tidak mengherankan kalau kemudian Blecharczyk hadir dengan solusi teknologi yang bisa membantu menumbuhkan jumlah pengguna Airbnb, mulai dari integrasi Airbnb dengan Craiglist, fitur pembayaran yang baik, hingga efisiensi pemasangan iklan di Google AdWords.

Founder yang saling melengkapi

Salah satu hal yang dianggap menjadi kunci sukses Airbnb adalah ketiga founder yang mempunyai kepribadian berbeda dan saling melengkapi. Hal ini bahkan telah dibuktikan ketika ketiganya menjalani sebuah tes kepribadian.

“Orang yang melakukan penelitian itu bahkan mengatakan, ‘Kami tidak pernah melihat ini sebelumnya. Ini seperti segitiga sama sisi yang sempurna,’” tutur Gebbia.

Fokus pada solusi ketika menghadapi masalah

Salah satu kejadian yang membuktikan begitu dewasanya para pemimpin di Airbnb adalah ketika di awal tahun 2015 ada seorang developer yang salah menulis program. Kesalahan tersebut bahkan menyebabkan hilangnya hampir seluruh data yang dimiliki Airbnb.

Michael Curtis, VP Engineering di Airbnb, menyatakan kalau kejadian tersebut mirip dengan tokoh fiksi di serial Silicon Valley yang menghapus banyak data karena ia meletakkan botol minuman di atas tombol delete. “Namun kejadian yang terjadi di Airbnb lebih parah dari itu,” tutur Curtis.

Saat itu, Chesky memutuskan memberikan “ruang” bagi Curtis untuk menyelesaikan masalah tersebut. Padahal saat itu, Curtis sebenarnya telah khawatir kalau Chesky akan memarahinya habis-habisan.

Setelah bekerja tanpa istirahat selama beberapa hari, tim developer Airbnb pun berhasil menemukan solusinya. Dua minggu setelah kejadian tersebut, semua data yang hilang tersebut pun telah kembali. Semua tim tetap mendukung sang developer yang melakukan kesalahan. Mereka bahkan membuat kaos yang bertuliskan kode pemrograman yang seharusnya ia tulis, dan menggantungnya di kantor.